A Fonte dos Castanheiros foi a primeira a ser explorada por particulares. De acordo com a inscrição na placa de pedra que está na parede por cima das bicas, foi fundada em 8 de dezembro de 1931, tendo sido inaugurada quase um ano depois, a 18 de setembro de 1932, pelos sócios da Sociedade Água de Caneças, Lda., entidade proprietária da Fonte.
Trata-se de uma fonte que se integra numa corrente estética que procura um revivalismo bucólico, pelo seu enquadramento natural e artístico. Situada numa quinta pitoresca, é dotada de várias bicas e decorada com conchas de moluscos, seixos de rios e fragmentos de cerâmica. Todo o conjunto reporta-se aos ambientes românticos.
O corpo avançado da fonte é composto por três arcos de volta perfeita, encimado por um frontão, de lanços, que enquadra três medalhões de embrechados. A simplicidade e a solidez dos seus arcos reportam-nos a um revivalismo neorromântico. A Fonte dos Castanheiros era composta, para além da própria fonte, por uma zona de lavagem das bilhas e pelo escritório para apoio à sua atividade comercial.
Em 1938 era a fonte de maior fama entre as fontes de Caneças, quer pelas suas instalações, quer pelo movimento de material expedido. De acordo com um anúncio desse mesmo ano, a Fonte tinha 5 nascentes com a profundidade de 21 a 36 metros, tinha 49 distribuidores em Lisboa, 17 camionetes e 25 enchedores.
Nesta época a Fonte e a Quinta eram frequentadas pelos forasteiros que acorriam a Caneças, em busca do seu bom ar e das boas águas.
